{phocagallery view=category|categoryid=65|imageid=2961|float=left}
3 мая 1932 года в Рославле родилась Мария Леонтьевна Иткина, советская легкоатлетка, бегунья на короткие дистанции, 17-кратная чемпионка СССР, четырёхкратная чемпионка Европы, неоднократная рекордсменка мира, Заслуженный мастер спорта, руководитель Белорусского союза спортсменов. В 1991 году зачислена в Международный еврейский спортивный зал славы.
5 мая 1995 года в Рославле был открыт Комплексный Центр социального обслуживания населения.
8 мая 1995 года в Рославле на здании тюремного замка открыта мемориальная доска в память о жертвах политических репрессий и фашистской оккупации.
9 мая 1706 года сформирован пехотный Куликов полк, позднее – 1-й пехотный Невский Его Величества Короля Эллинов полк. В 1892 году полк переведен на постоянную дислокацию в Рославль.
9 мая 1968 года в честь воинских частей, освободивших город и район в 1943 г., на «кольце» был установлен танк Т-34, башенный №321.
12 мая 1942 года родился Александр Михайлович Иванов, глава муниципального образования «Рославльский район», Почетный гражданин муниципального образования «Рославльский район» Смоленской области.
15 мая 1934 года в деревне Буда Рославльского района родился Михаил Евдокимович Ефремов, Герой Социалистического Труда, шахтёр. Работал трактористом Екимовичской МТС. В 1953—1956 гг. служил в Советской Армии. После демобилизации переехал в Донбасс. Почетный гражданин поселка Горное. Почетный шахтер польской шахты «Яна». Живет в п. Горное Харцызского района Донецкой области.
19 мая 1916 года в деревне Беседка (ныне — Ершичский район Смоленской области) родился Николай Семёнович Шараев (1916-1998), партийный и советский государственный деятель, руководитель областной организации ВЛКСМ, организатор партизанского движения на Смоленщине в годы Отечественной войны, Почетный гражданин города Рославля.
{phocagallery view=category|categoryid=65|imageid=3161|float=left}
22 мая 1860 года родился Михаил Григорьевич Первушин (1860 — 1920-е годы) — генерал-майор Русской императорской армии, командир Невского 1-го пехотного полка.
25 мая 1966 года в Рославль приезжал Юрий Алексеевич Гагарин. Первый космонавт планеты побывал в нашем городе и встретился на центральной площади с рославльчанами в качестве кандидата в депутаты Совета Национальностей Верховного Совета СССР.
27 мая 1917 года вышел в свет первый номер газеты «Известия Рославльского Совета». После череды переименований эта газета стала называться «Рославльской правдой». 27 мая 1917 года считается датой основания нашей газеты.
{phocagallery view=category|categoryid=65|imageid=3162|float=left}
27 мая 1922 года в деревне Клюксово Рославльского района родился Александр Александрович Вавилов (1922-1983) — советский учёный в области автоматики и процессов управления, доктор технических наук, член-корреспондент Академии Наук СССР, Почетный доктор Гданьского политехнического института, председатель Научного совета Академии Наук СССР по проблемам автоматизации и управления, ректор Ленинградского электротехнического института.
