1 октября 1929 года был образован Рославльский округ Западной области РСФСР с центром в г. Рославле. Округ включал в себя 11 районов: Дубровский, Екимовичский, Ершичский, Людинковский (Клетнянский), Мокровский, Починковский, Рогнединский, Рославльский, Стодолищенский, Хиславичский, Шумячский. 30 июля 1930 года Рославльский округ был упразднён.
2 октября 1904 года в деревне Грязенять Рославльского уезда родился Андрей Дмитриевич Панов (1904—1963), советский государственный деятель, горный инженер, экономист
2 октября 1951 года в Рославле побывала Любовь Тимофеевна Космодемьянская, мать Зои и Александра Космодемьянских, член Светского комитета мира. Она провела встречу с ученикам и учителями в школе № 6 и с трудящимися города в театре им. 1 мая.
3 октября 1950 года родился Александр Павлович Макаров (1950 – 1998), журналист, поэт, художник, общественный деятель.
4 октября 1966 года на стадионе ВРЗ состоялась первая в истории Рославля международная встреча по футболу. Матч между командами «Лодзь» (Польская Народная Республика) и сборной Смоленской области, основу которой составили игроки команды ВРЗ, закончился победой гостей со счётом 1-0.
6 октября 1921 года в деревне Жилино Жиздринского уезда Брянской губернии (ныне территория Крапивенского сельского совета Рославльского района Смоленской области) родился Михаил Васильевич Прасолов (1921 – 1943), участник Великой Отечественной войны. Герой Советского Союза, старший лейтенант. С ранних лет с родителями проживал в селе Даниловка Рославльского уезда. Окончил местную среднюю школу и учительские курсы в Рославле. До призыва на военную службу работал учителем начальных классов.
6 октября 1991 года в Десногорске вышел первый номер газеты «Авоська».
7 октября 1916 года в деревне Большие Кириллы Рославльского уезда родился Леонид Иосифович Головлёв (1916 – 1944), лейтенант, участник Великой Отечественной войны. Окончил неполную среднюю школу в Кириллах и школу фабрично-заводского ученичества в Рославле. Работал на Рославльском вагоноремонтном заводе и авторемонтной базе. Пропал без вести в 1944 году.
7 октября 1947 года в деревне Кривая Рославльского района родился Анатолий Романович Камошенков, ректор Смоленской государственной сельскохозяйственной академии, профессор, доктор ветеринарных наук, Заслуженный ветеринарный врач РФ.
8 октября 1955 года родился Валерий Михайлович Новиков, глава муниципального образования «Рославльский район».
9 октября 1957 года в Рославле родился Николай Иванович Кругликов, Заслуженный тренер России, мастер спорта международного класса, тренер-преподаватель по легкой атлетике ДЮСШ «Торпедо».
10 октября 1780 года утверждён герб Рославля – два золотых улья на голубом фоне.
10 октября 1797 года в Рославле родился Роман Сергеевич Четрыкин (1797 — 1865), военный врач, генерал-штаб-доктор, доктор медицины, один из организаторов медицинской службы русской армии. Автор руководств и наставлений по вопросам профилактики инфекционных болезней в войсках и военной гигиены.
10 октября 1921 года в Рославле родился Самуил Аронович Каплан (1921 – 1978), астрофизик, профессор Горьковского университета. В честь Самуила Каплана названа малая планета Каплан, открытая в 1987 году.
12 октября 1796 года в Москве родился граф Михаил Николаевич Муравьёв-Виленский (1796 — 1866), участник Бородинского сражения, декабрист, видный государственный, общественный и военный деятель, генерал от инфантерии, министр государственных имуществ Российской империи, Виленский генерал-губернатор, в разные годы был Курским, Гродненским, Могилёвским губернатором, Витебским вице-губернатором. За действия против польских повстанцев в 1863 году в либеральных кругах получил прозвище «Муравьев-вешатель».
Во время сильного голода в Смоленской губернии вместе с товарищами организовал в Рославльском уезде широкую помощь голодающим. Выйдя в отставку, жил в имениях Хорошково и Лузницы Рославльского уезда.
13 октября 1872 года в селе Терешок Рославльского уезда родился Сергей Иванович Солнцев (1872 – 1936), русский и советский экономист, академик Всеукраинской академии наук и Академии наук СССР.
13 октября 1943 года создано ДРСУ-3 (первоначально ДЭУ-178).
14 октября 1928 года в Рославле родилась Мария Алексеевна Никифорова (1928 – 2007), Заслуженный врач РСФСР, Почётный гражданин Дедовичского района Псковской области.
14 октября 1949 в Рославле родился Вячеслав Леонидович Левитин, казахстанский государственный деятель, директор Мангышлакского энергокомбината, генеральный директор Мангистауского атомного энергокомбината.
14 октября 1961 года в концертном зале центрального Дома культуры железнодорожников в Москве перед делегатами XXII съезда КПСС выступил хор русской народной песни клуба станции Рославль.
13 октября 1973 года на сцене Городского Дома культуры выступила Ольга Воронец.
16 октября 1970 года в г. Находка Приморского края родился Михаил Гольцман, протоиерей, настоятель храма во имя Рождества пресвятой богородицы, благочинный Рославльского округа.
17 октября 1904 года в деревне Ново-Павлово Рославльского уезда родился Степан Васильевич Максимовский (1904 – 2010), советский военачальник, участник Великой Отечественной войны, генерал-майор танковых войск.
18 октября 1887 года в селе Липицы Каширского уезда Тульской губернии родился архиепископ Даниил (в миру Дмитрий Алексеевич Троицкий, 1887 – 1934), архиепископ Брянский, с 24 мая 1928 года — епископ Рославльский, викарий Смоленской епархии. За агитацию против колхозов был арестован и выслан в Архангельскую губернию.
18 октября 1895 года в деревне Зимницы Рославльского уезда (ныне Шумячский район) родился Сергей Прокофьевич Тимошков (1895 — 1972), советский военный деятель, участник Первой мировой и Великой Отечественной войн, генерал-майор, кандидат военных наук.
18 октября 1936 года в деревне Зуевка Рославльского района родился Алексей Викторович Мишин (1936 – 2009), советский и российский поэт, издатель, Заслуженный работник культуры Российской Федерации, лауреат премии комсомола Смоленщины имени Ю. А. Гагарина, Всероссийской литературной премии имени А. Т. Твардовского, Премии Центрального Федерального Округа в области литературы и искусства, почётный гражданин Смоленска.
19 октября 1872 года открылся Рославльский городской общественный Козьмы Игнатьевича Мухина банк.
20 октября 1918 года в деревне Дуровщина Рославльского уезда родился Константин Фёдорович Фомченков (1918 – 1944), заместитель командира эскадрильи 19-го гвардейского истребительного авиационного полка 258-й смешанной авиационной дивизии 7-й воздушной армии Карельского фронта, гвардии капитан. Герой Советского Союза.
20 октября 1962 года вновь открылся Рославльский историко-художественный музей.
22 октября 1968 года был подписан Указ Президиума Верховного Совета СССР о награждении Рославльского вагоноремонтного завода орденом Трудового Красного Знамени.
22 октября 1708 года в Рославле побывал царь Пётр I.
22 октября 1931 года в Рославле родилась Евгения Сергеевна Машкова, физик, доктор физико-математических наук, профессор, ведущий научный сотрудник Научно-исследовательского института ядерной физики Московского государственного университета
23 октября 1868 года начата эксплуатация участка железной дороги между Витебском и Рославлем.
23 октября 1923 года в Рославле родился Александр Фёдорович Щербаков (1923 – 2002), участник Великой Отечественной войны, Герой Советского Союза. Начальник разведки дивизиона 36-го гвардейского миномётного полка (3-я гвардейская танковая армия, Воронежский фронт), гвардии старший лейтенант. С 1955 года подполковник А.Ф. Щербаков — в запасе. Жил в Киеве. Около двадцати лет работал в системе Минмонтажспецстроя, из них более десяти лет — старшим инженером в Киевском филиале Всесоюзного научно-исследовательского института Монтажспецстроя, активно участвовал в общественной работе.
24 октября 1868 года в Рославле основаны Главные железнодорожные мастерские по ремонту подвижного состава для Орловско-Витебской железной дороги, ныне – АО «Рославльский вагоноремонтный завод».
25 октября 1891 года в Рославле родился Леонид Леонидович Кузьмин (1891 – 1951), русский художник, живописец, скульптор, один из участников русского футуристического движения, друг Владимира Маяковского, сооснователь Общества русских художников в Финляндии, учредитель и первый председатель Русского культурно-демократического союза в Финляндии.
25 октября 1898 года (13 октября по ст.ст.) в селе Пакиничи Рославльского уезда родился Евгений Андреевич Разин (до 1924 года – Неклепаев) (1898 – 1964), советский военный историк, генерал-майор, профессор. Автор трёхтомного труда «История военного искусства».
25 октября 1997 года в ДК «Россия» состоялось первое посвящение в студенты первокурсников Рославльского филиала МГИУ.
27 октября 1951 года введён в эксплуатацию новый хлебозавод.
27 октября 1973 года в Екимовичах открылась новая школа на 640 мест.
28 октября 1924 года в Одессе родился Овидий Александрович Горчаков (1924 – 2000), советский разведчик, русский советский писатель и сценарист, один из авторов книги о рославльском подполье «Город непокорённых».
28 октября 1927 года в Рославле родился Борис Николаевич Ладыгин (1927 – 2008), фотохудожник.
29 октября 1840 года в Ковенской губернии родился Виктор Сигизмундович Обакевич (1840 – 1906), участник Русско-турецкой войны (в составе Софийского полка), генерал-майор. Похоронен в Рославле на Вознесенском кладбище.
29 октября 1899 года в Рославле родился Константин Григорьевич Владимиров (1899 – 1941), начальник отдела службы и подготовки Могилёвского областного управления милиции. Погиб в бою, защищая Могилёв. Его именем названа улица в Могилёве.
29 октября 1902 года в деревне Стреченово Тюнинской волости Рославльского уезда родился Иван Сергеевич Горбачёв (1902 — 1941), участник Великой Отечественной войны, генерал-майор.
29 октября 1920 года в г. Хвалынск Саратовской области родился Владимир Емельянович Власов (1920 – 1995), участник Великой Отечественной войны, полный кавалер Ордена Славы. С марта 1921 года жил в Рославле. Окончил среднюю школу и железнодорожный техникум. Работал инструктором физкультуры на вагоноремонтном заводе. После демобилизации работал директором областного Дома физкультуры в Бресте. Заслуженный тренер БССР по боксу, заслуженный деятель физической культуры Белорусской ССР, судья всесоюзной категории.
30 октября (17 октября по ст. ст.) 1915 года в деревне Стреченово Тюнинской волости Рославльского уезда родился Пётр Петрович Дудочкин (1915 – 2000), русский советский писатель, публицист.
30 октября 2007 года в Казанско-Пятницком храме Рославля впервые прошло поминовение всех невинно убиенных в годы большевистского террора и сталинских репрессий.
31 октября 1989 года Указом Президиума Верховного Совета РСФСР посёлок Десногорск Рославльского района стал городом областного подчинения.
В октябре 1961 года в реку Острик был выпущен ценный пушной зверёк – ондатра.
В октябре 1980 года была введена в строй новая школа в Костырях на 192 учащихся.
