1 января 1874 года закончилось строительство железнодорожного училища в Рославле, начатое в январе 1871 года.
1 января 1911 года в городе Опочке Радомской губернии (ныне — Польша) родился Степан Дмитриевич Прутков (1911-1978) – генерал-лейтенант, Герой Советского Союза. Вскоре после его рождения семья переехала в Рославль, где он провёл детство, юность и начал трудовую деятельность.
1 января 1919 года в деревне Утехово Рославльского района родился Александр Семёнович Панасенко (1919–2001), журналист, краевед, автор многих публикаций в районных, областных и центральных газетах о природе Рославльского района и Смоленской области.
1 января 1953 года в Рославле родилась Инна Александровна Королёва, лингвист, профессор, доктор филологических наук, заслуженный работник высшей школы РФ.
1 января 1955 года родился Иван Александрович Таросян, аслуженный работник культуры РФ.
1 января 1980 года при профкоме Рославльского автоагрегатного завода была создана детско-юношеская спортивная школа «Торпедо».
2 января 1920 года в местечке Петровичи Рославльского уезда (ныне – Шумячский район) родился Айзек Азимов (1920 — 1992), выдающийся американский писатель-фантаст, популяризатор науки, биохимик.
2 января 1932 года в д. Щегловка Могилевской области родился Владимир Кириллович Гришанов (1932 – 2016), заслуженный врач РСФСР, Почетный гражданин муниципального образования «Рославльский район».
4 января 1866 года в Рославле состоялось первое уездное земское собрание.
6 января 1951 года Рославле родилась Наталья Ивановна Номофилова, кандидат филологических наук, президент Международной ассоциации кулинаров России, эксперт международной квалификации, главный редактор журнала «Питание и общество», почетный член международных кулинарных союзов и гильдий.
7 января 1910 года в г. Осташков Тверской губернии родился Константин Сергееевич Заслонов (1910 — 1942), организатор партизанского движения, командир партизанского отряда и бригады, с октября 1942 командующий всеми партизанскими силами оршанской зоны. Герой Советского Союза. С 1937 по 1939 гг — начальник паровозного депо станции Рославль. Именем Константина Заслонова названа улица в Рославле.
7 января 1919 года в деревне Старая Сушня Ельнинского уезда (в настоящее время не существует, располагалась на территории нынешнего Рославльского района) родился Иван Январович Ермаченков (1919 – 1992), партизан отряда «За Родину!». С июня 1942 по сентябрь 1943 года служил в немецкой полиции. В сентябре 1943 года был вновь призван в армию, стал полным кавалером Ордена Славы. После войны был осуждён на 15 лет и лишён всех наград. После освобождения работал кузнецом в совхозе «Ивановский» Рославльского района.
8 января 1905 года в Рославле родился Михаил Васильевич Сказин (1905 – 1971), оперный певец, в 1933-1959 годах — солист Большого театра.
8 января 1990 года Рославльский ВРЗ выпустил 250-тысячный полувагон, ремонт которых был освоен в 1946 году.
8 января 1994 года в ДК «Россия» выступил народный артист России Геннадий Хазанов.
10 января 1926 года в деревне Алексеевка Рославльского уезда (ныне – Ершичский район) родился Василий Фёдорович Алёшин (1926 – 2012), участник Великой Отечественной войны. В 1979 году В.Ф. Алёшину в числе первых семи человек было присвоено звание «Народный учитель СССР». Его имя носит Шумячская средняя школа, которой он руководил с 1959 года.
11 января 1899 года в деревне Тросна-Ивакино Рославльского уезда (ныне – Ершичский район) родился Федор Михайлович Прудников (1899 – 1987), скотник мясного совхоза № 4 Министерства совхозов СССР Приютнинского района Ставропольского края. Герой Социалистического Труда (1949).
11 января 1980 года произошла крупнейшая техногенная авария в истории Рославля: в одном из цехов строящегося завода тормозной аппаратуры из-за воспламенения паров нитрокраски произошёл взрыв. Под рухнувшими бетонными перекрытиями погибли девять работников треста «Рославльпромстрой», 27 человек были ранены.
13 января 1897 года в селе Епишево Рославльского уезда родился Василий Федорович Шурыгин (1897-1965), писатель, этнограф.
13 января 1978 года в Рославле родился Демьян Анатольевич Ивочкин (иеромонах Рафаил), кандидат исторических наук, кандидат богословия, первый проректор Смоленской Православной Духовной Семинарии, член Союза краеведов России, член Союза писателей России, председатель Смоленского отделения Союза краеведов России.
14 января 1889 года в Рославле родилась Любовь Васильевна Матвеева-Исаева (1889-1954), славист, доктор филологических наук, профессор.
14 января 1903 года в городе Севск Орловской губернии (ныне — Брянская область) родился Георгий Иванович Пайтеров (1903 – 1942), один из организаторов партизанского движения на Смоленщине, в предвоенные годы работал секретарём Рославльского райкома, а затем горкома партии. Его именем названа улица в Рославле.
14 января 1925 года родилась Любовь Никифоровна Яковлева (Маруснева), рославльская подпольщица, разведчица, в мирное время – учительница средней школы №3.
14 января 1976 года родился Алексей Владимирович Островский, Губернатор Смоленской области.
15 января (2 января по ст. ст.) 1911 года в городе Уральске (ныне — Республика Казахстан) родился Назиб Гаязович Жиганов (1911—1988), татарский советский композитор, педагог. Народный артист СССР (1957). Герой Социалистического Труда (1981). Лауреат двух Сталинских премий второй степени (1948, 1950) и Государственной премии СССР (1970).
Детство Назиб Жиганов провёл в детском доме под Рославлем, куда в 1922 году его привезли в числе других голодающих детей из Казахстана и Поволжья, спасая от голодной смерти.
16 января 1900 года в селе Гореново Рославльского уезда родился Григорий Степанович Пронченко (1900 – 1935), геолог, один из первопроходцев Хибин. С 1932 г. начальник геологоразведочных работ треста «Апатит». Первый начальник снежной службы. Именем Григория Пронченко названы улицы в городе Кировске и поселке Кукисвумчорр Мурманской области.
16 января 1902 года в д. Александровское Рославльского уезда родился Афанасий Васильевич Глебов (1902 — 1986), Герой Социалистического Труда, почетный железнодорожник.
16 января 1911 года в Рославле родилась Нина Леонтьевна Эскович (1911 – 1994), русская поэтесса.
16 января 1923 года в деревне Гневково Рославльского уезда (ныне Шумячский район) родился Иван Петрович Романов (1923—1995), участник Великой Отечественной войны, Герой Советского Союза.
17 января 2014 года около деревни Свиридовка у обретенного святого источника в честь иконы Божией Матери «Знамение» прошел первый молебен с освящением вод, который возглавил благочинный Рославльского церковного округа протоиерей Михаил Гольцман.
18 января 1923 года в деревне Никифоровское Рославльского района родился Иван Николаевич Епифанов (1923 — 1997), полный кавалер ордена Славы. После войны работал лесником Никифоровского лесничества Ельнинского леспромхоза Смоленской области, в последние годы жизни проживал в д. Богданово Рославльского района.
18 января 1947 года в деревне Любестово Рославльского района родился Петр Петрович Кузнецов (псевдоним – Пётр Любестовский), писатель, журналист, член Союза писателей России, члена правления Брянской писательской организации. Живёт в г. Сельцо Брянской области.
19 января 1904 года в селе Луги Рославльского уезда родился Виктор Кудимов (псевдоним Михаила Дмитриевича Богомолова) (1904 — 1953), писатель.
19 января 1913 года родился Станислав Францевич Орловский (1913 – 1998), с 1952 по сентябрь 1969 года – начальник Рославльского вагоноремонтного завода. Почётный гражданин города Рославля.
19 января 1922 года в селе Салават Варненского района Челябинской области родился Василий Андреевич Бусс (1922 – 1999), участник Великой Отечественной войны, с 1968 года – директор завода «Миассэлектроаппарат», Почётный гражданин города Миасса. В 1941 году окончил Рославльский механический техникум.
21 января 1921 года (по другим данным – 18, 20 или 24 января) в Рославле родился Михаил Георгиевич Бозененков (1921 — 1994), участник Великой Отечественной войны, Заслуженный тренер СССР. Тренировал «Спартак» и «Динамо» Минск, сборную БССР, сборную Бирмы. Заведовал кафедрой футбола и хоккея Белорусского ГИФКа.
23 января 1875 года родился Дмитрий Николаевич Полозов (1875 — 1953), художник, представитель старинного рославльского купеческого рода, отец почетного гражданина г. Рославля Николая Дмитриевича Полозова. Часть работ и документов Д.Н. Полозова переданы его сыном в дар Рославльскому историко-художественному музею.
24 января 1924 года в деревне Скороходово Рославльского района родился Виктор Власьевич Власенков, ветеран Великой Отечественной войны, автор многих статей и книг о партизанском подполье, Почётный гражданин г. Рославля.
26 января 1782 года (15 января по ст.ст.) в г. Борисоглебске Ярославлской губернии родился схиархимандрит Моисей (в миру Тимофей Иванович Путилов), с 1811 по 1821 г.г. пустынножитель Рославльских лесов, с 1826 по 1862 г.г. — настоятель Оптиной пустыни; с его именем связано возрождение Оптиной пустыни как духовного центра России.
26 января 2007 года в ДК «Юбилейный» зрителям был представлен спектакль Театра Российской Армии «Последний пылко влюбленный» с участием народной артистки СССР Людмилы Чурсиной.
27 января 1942 года Первый кавалерийский корпус генерала П. А. Белова начал рейд по немецким тылам на территории Смоленской области.
27 января 1977 года председателю колхоза «Советская Армия» Рославльского района Л.В. Эльгудину присвоено звание Героя Социалистического Труда.
28 января 1874 года начались занятия в подготовительном классе Рославльского железнодорожного училища.
28 января 1961 года в Рославле родилась Мария Николаевна Войтикова, русская поэтесса, член Союза писателей Израиля, руководитель литературного объединения «Галилея», автор четырех книг и многих публикаций в журналах и альманахах России, Израиля, США. С 2001 года живёт в Изралие, в г. Нацерет-Илит.
30 января 1973 года родился Сергей Викторович Филипченко, заместитель главы муниципального образования «Рославльский район» — председатель комитета образования.
31 января 1937 года родился Яков Борисович Юдельсон, доктор медицинских наук, профессор, Почётный работник высшего образования. С 1960 по 1962 годы работал врачом-неврологом Рославльской ЦРБ.
31 января 1995 года площади между ДК «Юбилейный» и проходной ВРЗ было присвоено имя Бенардоса.
31 января 2015 года в Рославле впервые прошёл юношеский чемпионат города по интеллектуальным играм.
В январе 1946 года в Рославле открылась городская ветеринарная лечебница. Располагалась она по адресу: ул. Клары Цеткин, дом 7.
В январе 1970 года при Рослальском горисполкоме было создано экскурсионное бюро.
В январе 1972 года открылась Остёрская участковая больница на 35 коек.
В январе 1974 года в Рославле впервые прошёл районный конкурс рецептаров-контролёров (фармацевтов).
В январе 1980 года на заводе «Автозапчасть» был создан цыганский ансамбль песни и пляски.
В январе 1984 года в Рославле был образован клуб ветеранов сцены «Сохранившие огонь».
В январе 1990 года был сдан в эксплуатацию последний участок Рославльской объездной дороги – от Варшавского шоссе до Смоленского направления. Его длина составила 8 км.
В январе 1994 года в Рославле был образован комитет Российского союза бывших малолетних узников фашистских концлагерей.
