1 августа 1914 года расквартированный в Рославле 1-й пехотный Невский полк ушёл на фронт и навсегда покинул Рославль.
1 августа 1963 года на улице Пролетарской открылся магазин по продаже радио и музыкальных товаров, которые пользовались огромным спросом: до конца года было продано 12 пианино, более 20 000 грампластинок и многое другое.
С 1 августа по 1 сентября 1970 года в Рославльском районе проходила перепись плодово-ягодных насаждений.
1 августа 1991 года в Рославле открыт физкультурно-оздоровительный комплекс РААЗа.
1 августа 2015 года прошёл межрайонный крестный ход к источнику в деревне Луги, посвященный 285-летию явления чудотворной иконы святого Николая Чудотворца в Лугах, 160-летию начала регулярных крестных ходов из Лугов в Рославль и 70-летию Великой Победы. В Крестном ходе приняли участие паломники из Крыма, Рославля и Десногорска.
2 августа 1900 года в селе Войново (ныне Болховский район Орловской области) родился Илья Григорьевич Старинов (1900 — 2000), советский военный деятель, полковник, партизан-диверсант, «отец советского спецназа», профессор Высшей школы КГБ СССР. 13 июля 1941 года приказом наркома обороны Илья Старинов был назначен начальником первой фронтовой партизанской школы Западного фронта, которая находилась в Рославле.
2 августа 1928 года в деревне Нечаево Рославльского уезда (ныне – Рогнединский район Брянской области) родился Евгений Дмитриевич Лебков (1928 – 2005), поэт, прозаик, публицист, заслуженный лесовод России, член Союза российских писателей, Почётный житель города Партизанска Приморского края.
3 августа 1912 года в Рославле родился Николай Михайлович Худосовцев (1912 — 1984), политический деятель, депутат Верховного Совета СССР 7 и 8 созывов, председатель СНХ Донецко-Приднепровского экономического района, министр угольной промышленности Украинской ССР.
3 августа 1941 года в 10.05 немецко-фашистские войска вошли в Рославль. Оккупация продолжалась 784 дня.
3 августа 1968 года школе № 1 присвоено имя Героя Советского Союза И. Е. Стерина.
5 – 10 августа 1948 года сборная Рославля по баскетболу выиграла первенство Смоленской области без единого проигрыша.
6 августа 2016 года в Рославле, в культурном центре «Юбилейный», провёл открытую тренировку выдающийся российский борец, девятикратный чемпион мира, трехкратный победитель олимпийских игр, депутат Государственной думы от партии «Единая Россия», Герой Российской Федерации Александр Карелин.
7 августа 1842 года в селе Бенардосовке Елисаветградского уезда Херсонской губернии (ныне село Мостовое Братского района Николаевской области Украины) родился Николай Николаевич Бенардос (1842 — 1905), русский инженер, изобретатель электрической дуговой сварки. В 1888 году Николай Бенардос испытал дуговую электросварку в Рославльских мастерских Орловско-Витебской железной дороги для ремонта паровозных и вагонных колёс, рам, решёток. Его именем названа площадь в Рославле.
7 августа 1878 года в Новгороде родился Сергей Фомич Юшкевич (1878 — ?), ученый-химик, организатор кафедры химии Смоленского пединститута, доктор химических наук, профессор. В 1916 году организовал в Рославле противогазовый завод центрального Военно-промышленного комитета, написал высоко оцененную в научных кругах работу «Выработка активированного угля на Рославльском противогазовом заводе».
8 августа 1905 года в деревне Новоданиловка (ныне – Новая Даниловка Рославльского района) родился Василий Андреевич Лещинин (1905-1983), советский военачальник, генерал-майор, участник Великой Отечественной войны.
9 августа 1930 года в городе Евпатория родился Игорь Яковлевич Мангуби (1930 – 1985), с 1954 по 1965 гг. жил в Рославле. В 1962-1965 годах избирался вторым, первым секретарем Рославльского горкома партии. С 1967 года – начальник Смоленского областного управления пищевой промышленности.
9 августа 1985 года в Рославле, Смоленске и 11 районах области прошел сильнейший ураган, уничтоживший 10 тыс. га посевов, 3 км водопровода, 185 км ЛЭП. Разрушения были зафиксированы в 840 населенных пунктах области, 280 сельскохозяйственных фермах, 44 птичниках (унесено ураганом более 30 тыс. голов домашней птицы).
10 августа (29 июля по ст.ст.) 1869 года в селе Даниловичи Рославльского уезда родился Иван Иванович Орловский (1869-1909), смоленский краевед, историк, географ, педагог.
10 августа 1977 года исполком Рославльского горсовета решил выделить участок площадью 1,5 га на месте бывшего катка (между Монастырским озером и ул. Софьи Перовской) для строительства детского спортивного городка с футбольным полем. В результате ничего не было построено. Каток был уничтожен и превращён в пустырь.
11 августа 1904 года в селе Морозовы-Борки ныне Сапожковского района Рязанской области родился Виталий Григорьевич Попов (1904-1994), советский терапевт, заслуженный деятель науки РСФСР, лауреат Государственной премии СССР, Герой Социалистического Труда. В октябре 1941 года военврач В.Г. Попов попал в Рославльский концлагерь Дулаг-130, в котором организовал госпиталь для раненых и больных военнопленных.
11 августа 1955 года в Рославле родилась Наташа Зайцева (1955 – 1970), школьница, погибшая при спасении детей из горящей квартиры в городе Инта Коми АССР. Именем Наташи Зайцевой названа одна из улиц Рославля.
11 августа 1997 года в Рославле был создан филиал Московского государственного индустриального университета.
13 августа 1946 года в Рославле родился Сергей Борисович Козлов (1946-2009), доктор медицинских наук, профессор кафедры нормальной физиологии Смоленской государственной медицинской академии.
14 августа 1745 года в деревне Сырокоренье Рославльского уезда родился Пётр Иванович Челищев (1745 — 1811), русский просветитель, писатель, этнограф, путешественник.
14 августа 1813 года в Олонецкой губернии родился Александр Максимович Борисов (1813 — ?), инженер-полковник, председатель Рославльской земской управы, уездный предводитель дворянства, Почетный мировой судья по Рославльскому мировому округу. Почетный гражданин г. Рославля.
15 августа 1933 года в городе Унеча Клинцовского района Брянской области родился Анатолий Егорович Шевцов, с 1975 по 1996 годы директор Рославльского льнозавода, Герой Социалистического Труда, народный депутат РСФСР – РФ (1990 — 1993 годы), Почетный гражданин муниципального образования «Рославльский район».
16 августа 1911 года в Рославле родился Рафаил Александрович Локшин (1911 – 2001), доктор экономических наук, профессор, специалист по проблемам розничного товарооборота, спроса и предложения, руководящий работник Госплана СССР. Брат режиссёра и сценариста Хеси Локшиной.
17 августа (5 августа по ст. ст.) в Рославле Ф.И. Тютчев написал стихотворение «Как неожиданно и ярко…»
18 августа 1925 года в деревне Старые Ковали Рославльского уезда (ныне — Починковский район) родился Михаил Сергеевич Шириков (1925—1967), участник Великой Отечественной войны, Герой Советского Союза. После войны проживал в Киеве, похоронен на Лукьяновском военном кладбище Киева.
19 августа 1924 года в деревне Воробьёвка Рославльского района родился Михаил Семёнович Добрынин (1924—1980), участник Великой Отечественной войны, Герой Советского Союза. Имя М.С. Добрынина носит школа в д. Савеево Рославльского района.
19 августа 1933 года родился Илларион Моисеевич Лысков, бывший директор Рославльского техникума железнодорожного транспорта, Заслуженный учитель школы Российской Федерации, Почётный гражданин г. Рославля.
19 августа 1996 года в Рославле открыта и освящена Православная гимназия.
19 августа – Преображение Господне, престольный праздник Рославльского Спасо-Преображенского монастыря.
21 августа 1914 года в деревне Поняты Рославльского уезда родился Иван Григорьевич Панов (1914-1997), участник Великой Отечественной войны, полный кавалер ордена Славы.
22 августа 1909 года открылась первая Рославльская земская выставка сельскохозяйственных орудий и машин.
22 августа 1955 года родился Михаил Иванович Ульяшов, директор Рославльской детской музыкальной школы им. М.И. Глинки, руководитель народных коллективов – ансамбля «Ретро» и оркестра русских народных инструментов, Заслуженный работник культуры Российской Федерации.
22 — 28 августа 1975 года археолог П.А. Раппопорт провёл раскопки на площади Ленина и обнаружил остатки фундамента храма XII – XIII веков.
23 августа 1923 года в Рославле останавливались участники первого Всероссийского испытательного автопробега.
23 августа 1938 года в деревне Бахаревка Рославльского района родился Анатолий Иванович Шиков (1938 — 2002), звеньевой по возделыванию льна колхоза «Ленинская искра» Рославльского района, Герой Социалистического Труда.
25 августа (13 августа по ст. ст.) 1855 года в Рославле Ф. И. Тютчев написал стихотворения «Вот от моря и до моря» (Отклик на Крымскую войну) и «Эти бедные селенья…»
25 августа 2015 года в Рославле был установлен бронзовый памятник основателю города святому благоверному Ростиславу Мстиславовичу, князю Смоленскому, князю Новгородскому, великому князю Киевскому.
26 августа 1923 году в Брянске родился Владимир Петрович Федорченко (1923 – 2006), участник Великой Отечественной войны, с 1963 по 1984 гг. — председатель исполкома Рославльского горсовета. Почётный гражданин города Рославля.
26 августа 1946 года в Рославле родился Александр Иванович Хромченков (1946 – 2017), советский и российский военачальник, генерал-майор. В 1992 г. – командующий силами ООН в Восточном секторе Югославии (сектор «Восток»), в 1994 – 1997 гг. – заместитель начальника Управления по борьбе с терроризмом ФСБ России, в 2001 – 2006 гг. – доцент кафедры Академии ФСБ России.
26 августа 1991 года на собрании трудового коллектива «Рославльской правды» было решено упразднить учредительство газеты со стороны Рославльского городского комитета КПСС.
26 августа 1991 года было опечатано знание горкома КПСС. Началась работа по национализации партийного имущества.
27 августа 1961 года в Рославле родилась Светлана Юрьевна Курцапова, краевед, автор многих публикаций по истории Рославля и Рославльского района в районных, областных и центральных изданиях, член Союза краеведов России.
27 августа 1996 года в возрождённом Рославльском Спасо-Преображенском монастыре был совершён первый монашеский постриг.
26 августа 1903 года в Рославле родился Николай Дмитриевич Полозов (1903 – 1980), художник-график, иллюстратор книг, Почётный гражданин города Рославля.
28 августа 1998 года в Православной гимназии митрополит Смоленский и Калининградский Кирилл и губернатор А. Д. Прохоров подписали Соглашение о сотрудничестве между духовной и светской властями Смоленской области.
31 августа 1918 года в деревне Клечатово Рославльского уезда (ныне – Рогнединский район Брянской области) родился Егор Фролович Асташин (1918-1987), полковник Советской Армии, участник Великой Отечественной войны, Герой Советского Союза.
В августе 1917 года в Рославле прошли выборы в городскую управу и земство, на которых большинство голосов получили большевики.
В августе 1925 года в деревне Старый Крупец Рославльского уезда родился Леонид Сергеевич Осипенков (1925 – 1945), стрелок 1109-го стрелкового полка 330-й стрелковой дивизии, 70-й армии 2-го Белорусского фронта, ефрейтор, полный кавалер Ордена Славы.
В августе 1951 года сборная Рославля по волейболу заняла первое место на чемпионате Смоленской области.
В августе 1971 года рославльчанин, мастер спорта Геннадий Минаев стал чемпионом РСФСР по спортивной ходьбе на 20 км.
В августе 1974 года в Рославле побывала делегация кубинских студентов. Они посетили строительство САЭС, завод «Автозапчасть» и провели встречу-концерт в ДК «Юбилейный».
